Piani di incentivazione azionaria per ex impatriati non agevolati

HomeFiscalità InternazionaleAgevolazioni fiscali per impatrio in ItaliaPiani di incentivazione azionaria per ex impatriati non agevolati
La risposta ad interpello n. 274/E/2025 dell’Agenzia chiarisce che i redditi da stock option maturati durante l’impatrio ma percepiti dopo il trasferimento all’estero non beneficiano del regime speciale.

Quando un lavoratore che ha fruito del regime speciale per impatriati trasferisce nuovamente la propria residenza all’estero, cosa accade ai compensi da piani di incentivazione azionaria maturati durante il periodo di permanenza in Italia ma percepiti successivamente? La risposta dell’Agenzia delle Entrate arrivata con l’interpello n. 274/E/2025 fornisce un chiarimento che avrà impatti significativi per molte aziende e i loro dipendenti.

Il documento affronta una questione rimasta a lungo nell’ombra: l’applicabilità del regime agevolato ai redditi differiti quando, al momento della loro erogazione, il beneficiario non risulta più fiscalmente residente nel nostro Paese. La conclusione dell’Amministrazione finanziaria è netta e chiude qualsiasi speranza di continuare a beneficiare delle agevolazioni: prevale il principio di cassa, quindi conta il regime fiscale vigente nel momento in cui il reddito viene effettivamente percepito.

Il caso esaminato dall’Agenzia delle Entrate

La vicenda sottoposta all’attenzione dell’Agenzia riguardava tre dipendenti di una società italiana che avevano fruito del regime impatriati dal 2021 al 2024. Durante questo periodo, oltre ai normali compensi in denaro, l’azienda aveva loro assegnato strumenti di incentivazione differita: un Long Term Incentive Plan attribuito nel 2022 e un Deferred Bonus Plan concesso nel 2023, entrambi con maturazione prevista nel 2025.

Nel corso del 2024 i tre lavoratori hanno cessato il rapporto con la società e si sono trasferiti in Grecia, perdendo quindi la residenza fiscale italiana. Quando è arrivato il momento di corrispondere gli emolumenti differiti nel 2025, la società si è trovata di fronte a un dubbio operativo rilevante: può applicare il regime agevolato impatriati su compensi maturati quando i dipendenti erano ancora residenti in Italia e beneficiavano del regime speciale?

La domanda non è banale perché gli emolumenti in questione si riferiscono indiscutibilmente ad attività lavorativa svolta in Italia durante il periodo in cui i tre dipendenti fruivano legittimamente delle agevolazioni. Tuttavia, al momento dell’erogazione, i beneficiari risultano residenti all’estero.

La potestà impositiva dell’Italia sui piani di incentivazione

Prima di affrontare il tema dell’applicabilità del regime agevolato, l’Agenzia ha dovuto verificare se l’Italia conservi il diritto di tassare questi redditi, nonostante i percettori siano divenuti residenti in Grecia. La risposta è affermativa e poggia su due pilastri normativi ben distinti.

Dal punto di vista della normativa interna, l’articolo 23 del TUIR stabilisce che si considerano prodotti in Italia i redditi di lavoro dipendente per l’attività prestata nel territorio dello Stato. I compensi da stock option e strumenti analoghi rientrano pienamente in questa categoria, qualificandosi come redditi di lavoro dipendente in natura. Il collegamento territoriale con l’Italia deve essere valutato guardando al periodo di maturazione del diritto (il cosiddetto vesting period), non al momento della percezione. Poiché l’attività lavorativa che ha generato il diritto a ricevere questi compensi è stata svolta in Italia, il nostro ordinamento riconosce all’Italia la potestà impositiva.

La questione si complica quando si considera la dimensione internazionale. Occorre infatti verificare se la Convenzione contro le doppie imposizioni tra Italia e Grecia possa limitare o escludere tale potestà. L’articolo 15 della Convenzione, richiamato dall’Agenzia, stabilisce che le remunerazioni da lavoro dipendente sono imponibili nello Stato della fonte quando l’attività viene ivi svolta, a prescindere dalla residenza del percettore al momento del pagamento. Il Commentario OCSE chiarisce espressamente che questa regola si applica anche ai compensi in natura come le stock option, e che il momento rilevante per determinare il collegamento territoriale è quello del vesting period, non quello dell’erogazione materiale del compenso.

Nel caso specifico, quindi, sussiste una tassazione concorrente: la Grecia può tassare i redditi in quanto Stato di residenza del percettore, mentre l’Italia conserva il diritto di imposizione in qualità di Stato della fonte, dovendo poi la Grecia eliminare la doppia imposizione mediante i meccanismi previsti dalla Convenzione.

Quando il principio di cassa esclude l’agevolazione

Una volta accertato che l’Italia ha pieno titolo per tassare questi redditi, resta da stabilire se su di essi possa applicarsi il regime agevolato degli impatriati. È qui che interviene il principio di cassa sancito dall’articolo 51 del TUIR, secondo cui i redditi di lavoro dipendente rilevano fiscalmente nel periodo di imposta in cui sono percepiti, indipendentemente dal periodo cui si riferiscono.

L’Agenzia richiama un passaggio della Circolare n. 33/2020 che aveva affrontato una fattispecie analoga ma non identica: quella del bonus maturato nell’ultimo anno di fruizione del regime agevolato ma percepito in annualità successive, quando il quinquennio agevolativo si è ormai concluso. In quel caso, l’Amministrazione aveva chiarito che prevale il regime fiscale applicabile nell’anno di percezione, non quello dell’anno di maturazione. Di conseguenza, il bonus doveva essere tassato secondo le regole ordinarie, senza possibilità di applicare l’agevolazione.

La risposta n. 274/2025 estende questo principio al caso dell’ex impatriato che, pur avendo maturato il diritto ai compensi durante la permanenza in Italia, li percepisce dopo aver trasferito la residenza all’estero. Anche in questa situazione, secondo l’Agenzia, deve applicarsi il regime fiscale vigente nel momento della percezione: poiché nel 2025 i tre ex dipendenti non sono più residenti in Italia e quindi non possono più beneficiare del regime impatriati, i compensi devono essere tassati integralmente con le aliquote ordinarie.

Il sostituto d’imposta dovrà quindi applicare la ritenuta alla fonte sull’intero ammontare del reddito, senza alcuna riduzione della base imponibile. Non rileva che l’attività lavorativa sottostante si sia svolta in Italia né che, in quel periodo, i beneficiari fruissero legittimamente del regime speciale.

L’evoluzione interpretativa: dalla risposta n. 81/25 alla rettifica con la n. 199/25

La soluzione prospettata dall’Agenzia nella risposta n. 274/2025 si inserisce in un percorso interpretativo che ha conosciuto una significativa evoluzione nei mesi precedenti. Per comprendere appieno la portata del chiarimento fornito, occorre ripercorrere brevemente questa traiettoria, che ha visto l’Amministrazione finanziaria modificare il proprio orientamento su questioni analoghe.

Posizione iniziale: risposta n. 81/25

Inizialmente, con la risposta n. 81 del 25 marzo 2025, l’Agenzia aveva affrontato una fattispecie speculare rispetto a quella della risposta in commento: un contribuente che aveva svolto attività lavorativa all’estero, percependo poi bonus maturati durante quel periodo dopo essere diventato residente in Italia. In quel contesto, l’interpretazione fornita valorizzava fortemente il concetto di “origine economica” del reddito, concludendo che la potestà impositiva spettava principalmente allo Stato in cui l’attività era stata effettivamente prestata durante il periodo di maturazione. L’Italia, in qualità di Stato di residenza al momento della percezione, avrebbe dovuto tassare solo la quota di bonus riferibile all’attività svolta nel proprio territorio.

Questo orientamento iniziale sembrava privilegiare una lettura sostanzialistica dell’articolo 15 delle Convenzioni contro le doppie imposizioni, guardando al luogo e al periodo in cui il lavoro era stato prestato come elemento determinante per stabilire dove il reddito dovesse essere tassato, a prescindere dal momento dell’incasso.

Cambio di posizione: risposta 199/25

Tuttavia, appena pochi mesi dopo, l’Agenzia ha operato una significativa marcia indietro. Con la risposta n. 199 del 4 agosto 2025, l’Amministrazione ha espressamente rettificato la precedente risposta n. 81, adottando un diverso orientamento. Nel nuovo documento di prassi, l’Agenzia ha chiarito che i bonus maturati in ragione di attività lavorativa svolta in uno Stato contraente in periodi d’imposta precedenti a quello della relativa erogazione devono essere sottoposti a imposizione sia dallo Stato di residenza al momento dell’erogazione sia dallo Stato in cui è stata svolta l’attività lavorativa. Il Commentario OCSE viene interpretato nel senso che le regole impositive previste dall’articolo 15 trovano applicazione indipendentemente dal momento in cui il reddito viene pagato al lavoratore dipendente, e spetterà poi allo Stato di residenza eliminare l’eventuale doppia imposizione mediante il credito d’imposta.

Dal periodo di maturazione al momento di percezione del provento

Questa rettifica segna un cambio di paradigma importante: si passa da una logica che privilegiava il periodo di maturazione a una che valorizza principalmente il momento della percezione e la tassazione concorrente tra Stato della fonte e Stato di residenza. In sostanza, l’Agenzia ha abbandonato l’interpretazione favorevole contenuta nella risposta 81/2025, che escludeva dalla tassazione italiana i compensi riferibili a periodi di lavoro svolti all’estero, per tornare a un approccio più rigoroso basato sulla residenza fiscale al momento dell’incasso.

La risposta n. 274/2025 si colloca perfettamente in questo nuovo solco interpretativo tracciato dalla risposta n. 199. Anche in questo caso, infatti, l’Agenzia richiama espressamente la rettifica operata con la risposta 199 e applica coerentemente lo stesso principio: per i redditi di lavoro dipendente vale il principio di cassa, quindi il regime fiscale applicabile è quello vigente nel periodo di imposta in cui il lavoratore percepisce effettivamente il compenso. Se in quel momento il contribuente non possiede più i requisiti per beneficiare di un regime agevolativo – perché il quinquennio è scaduto o, come nel caso esaminato, perché ha cessato di essere residente in Italia – il reddito sarà tassato secondo le regole ordinarie, pur essendo riferibile ad attività svolta in periodi precedenti.

L’evoluzione interpretativa fotografa una scelta di campo precisa da parte dell’Amministrazione finanziaria: in presenza di redditi differiti e mobilità internazionale dei lavoratori, prevale una lettura formale del principio di cassa che guarda al momento della percezione, non al periodo di maturazione, sia per stabilire il regime fiscale applicabile sia per determinare la ripartizione della potestà impositiva tra gli Stati. Questo approccio garantisce certamente maggiore coerenza sistematica con la disciplina generale dei redditi di lavoro dipendente, ma può produrre risultati onerosi per i contribuenti che cambiano residenza tra il momento della maturazione e quello dell’erogazione di compensi pluriennali.

Leggi anche:

Implicazioni operative per datori di lavoro

Le indicazioni fornite dall’Agenzia con la risposta n. 274/2025 hanno ricadute pratiche immediate che meritano attenzione. Per i datori di lavoro che utilizzano piani di incentivazione pluriennali destinati a dipendenti impatriati, emerge la necessità di informare i beneficiari delle conseguenze fiscali legate a un eventuale trasferimento all’estero prima della maturazione dei compensi. La scelta di cessare il rapporto di lavoro e lasciare l’Italia prima dell’erogazione di un bonus o dell’esercizio di stock option può comportare un carico fiscale significativamente più elevato rispetto a quello preventivato.

Dal punto di vista operativo, il sostituto d’imposta dovrà gestire con particolare attenzione i casi di ex dipendenti che percepiscono compensi differiti dopo aver trasferito la residenza. Sarà necessario verificare la residenza fiscale del beneficiario al momento dell’erogazione, applicare le ritenute secondo le regole ordinarie previste per i non residenti, e gestire correttamente gli adempimenti dichiarativi, compresa l’eventuale emissione della certificazione unica.

In ottica prudenziale, prima di accettare offerte di lavoro all’estero o di trasferire la residenza, i lavoratori impatriati con piani di incentivazione pluriennali in corso dovrebbero sempre richiedere una simulazione dell’impatto fiscale complessivo. Un compenso che sulla carta appare molto vantaggioso potrebbe rivelarsi meno attraente se tassato integralmente senza le agevolazioni del regime impatriati.

Consulenza fiscale online: piani incentivazione impatriati

L’applicazione rigorosa del principio di cassa ai redditi differiti (piani di incentivazione per impatriati), pur coerente con la lettera della norma, può produrre risultati che alcuni potrebbero considerare penalizzanti. Un lavoratore che ha svolto attività in Italia per anni, contribuendo allo sviluppo dell’economia nazionale e beneficiando legittimamente del regime impatriati, si trova a dover rinunciare all’agevolazione su compensi riferiti a quel periodo solo perché l’erogazione materiale avviene dopo il trasferimento all’estero.

La questione assume particolare rilievo in un contesto di crescente mobilità internazionale dei lavoratori qualificati. I piani di incentivazione pluriennali sono strumenti sempre più diffusi, soprattutto per figure manageriali e professionisti specializzati, proprio le categorie che il regime impatriati intendeva attrarre. L’effetto combinato di questi due fenomeni crea situazioni in cui il vantaggio fiscale promesso rischia di rivelarsi parziale o illusorio.

Resta da vedere se l’interpretazione fornita dall’Agenzia sarà confermata anche in contenzioso e se il legislatore riterrà opportuno intervenire per disciplinare espressamente queste situazioni, magari prevedendo regole transitorie o meccanismi di salvaguardia. Se desideri analizzare o approfondire la tua situazione contattaci per una consulenza personalizzata.

    Ho letto l’informativa Privacy e autorizzo il trattamento dei miei dati personali per le finalità ivi indicate.

    [cf7-simple-turnstile]

    Domande frequenti

    La soluzione sarebbe diversa se il dipendente si trasferisse in un Paese con cui l’Italia non ha una convenzione contro le doppie imposizioni?

    Per quanto riguarda la potestà impositiva dell’Italia, no: l’articolo 23 del TUIR attribuisce comunque all’Italia il diritto di tassare i redditi di lavoro dipendente relativi ad attività svolte nel nostro territorio. Potrebbero però esserci differenze nella gestione della doppia imposizione, che in assenza di convenzione dovrebbe essere risolta applicando il credito d’imposta unilaterale previsto dall’articolo 165 del TUIR.

    Schema riepilogativo

    Schema decisionale: tassazione compensi differiti da piani di incentivazione azionaria

    Regime speciale per lavoratori impatriati

    1

    Compenso Percepito durante il regime impatriati

    Condizioni

    ✓ Residente in Italia
    ✓ Regime impatriati attivo
    ✓ Entro il quinquennio
    ✓ Attività svolta in Italia

    ✓ REGIME AGEVOLATO APPLICABILE
    Tassazione ridotta (30%, 10% o 50% a seconda del regime)
    Riferimenti
    • Art. 16 D.Lgs. 147/2015
    • Art. 51 TUIR
    • Risp. 854/2021
    2

    Compenso dopo scadenza quinquennio

    Condizioni

    ✓ Residente in Italia
    ✗ Regime scaduto
    ✗ Oltre il quinquennio
    ✓ Attività svolta durante regime

    ⚠ TASSAZIONE ORDINARIA
    IRPEF progressiva (23%-43%) + addizionali
    Riferimenti
    • Art. 51 TUIR
    • Circ. 33/2020 § 7.9
    • Art. 11 TUIR
    3

    Compenso dopo trasferimento estero

    Condizioni

    ✗ NON residente in Italia
    ✗ Regime cessato
    ✓ Residenza all’estero
    ✓ Attività svolta in Italia

    ✗ RITENUTA NON RESIDENTI
    Tassazione ordinaria senza agevolazione. Tassazione concorrente.
    Riferimenti
    • Art. 23 TUIR
    • Art. 23 DPR 600/73
    • Risp. 274/2025
    • Art. 15 Convenzioni
    Legenda: Regime agevolato Tassazione ordinaria Ritenuta non residenti
    Principio di Cassa (Art. 51 TUIR): Il regime fiscale applicabile è determinato dal periodo in cui il reddito viene effettivamente percepito, non dal periodo di maturazione. Per beneficiare del regime impatriati, il contribuente deve essere residente in Italia e in possesso dei requisiti al momento della percezione.

    Fonti

    • Decreto legislativo 14 settembre 2015, n. 147, articolo 16
    • DPR 22 dicembre 1986, n. 917 (TUIR), articoli 3, 23, 49, 51
    • DPR 29 settembre 1973, n. 600, articolo 23
    • Convenzione tra Italia e Grecia contro le doppie imposizioni (ratificata con legge 30 dicembre 1989, n. 445), articolo 15
    • Agenzia delle Entrate, risposta a interpello n. 274 del 28 ottobre 2025
    • Agenzia delle Entrate, circolare n. 33/E del 28 dicembre 2020, paragrafo 7.9
    • Agenzia delle Entrate, risposta a interpello n. 81 del 25 marzo 2025
    • Agenzia delle Entrate, risposta a interpello n. 854 del 22 dicembre 2021
    I più letti della settimana

    Abbonati a Fiscomania

    Oltre 1.000, tra studi, professionisti e imprese che hanno scelto di abbonarsi per non perdere i contenuti riservati e beneficiare dei vantaggi. Abbonati anche tu a Fiscomania.com oppure Accedi con il tuo account.

    I nostri tools

     

    Federico Migliorini
    Federico Migliorinihttps://fiscomania.com/federico-migliorini/
    Dottore Commercialista, Tax Advisor, Revisore Legale. Aiuto imprenditori e professionisti nella pianificazione fiscale. La Fiscalità internazionale le convenzioni internazionali e l'internazionalizzazione di impresa sono la mia quotidianità. Continuo a studiare perché nella vita non si finisce mai di imparare. Se hai un dubbio o una questione da risolvere, contattami, troverò le risposte. Richiedi una consulenza personalizzata con me.
    Leggi anche

    401k e IRA: rientrano nel regime pensionati esteri al 7%?

    Se hai un fondo pensionistico americano e vuoi trasferirti in Italia, scopri in quali casi puoi accedere alla flat...

    Monitoraggio partecipazioni qualificate per i Neo Residenti

    I soggetti "Neo Residenti", ex art. 24-bis del TUIR possono beneficiare dell'esenzione dagli obblighi di monitoraggio fiscale, IVIE ed...

    Regime impatriati: attività collaterali e dipendenti di istituzioni UE

    Interpelli n. 263 e 264/2025: il regime impatriati ammette attività collaterali, ma l'Agenzia applica il test del datore di...

    Rientro in Italia dall’estero: guida fiscale completa

    Rientro in Italia dall'estero: massimizza i tuoi vantaggi fiscali attraverso una pianificazione preventiva. Scopri come gestire in modo efficace...

    Impatriati: versamenti tardivi non precludono la proroga

    I lavoratori impatriati rientrati prima del 30 aprile 2019, che avrebbero dovuto versare l'imposta dovuta per la proroga entro...

    Istanza di rimborso ammessa per agevolazione impatriati pre-2019

    La Cassazione conferma il diritto al rimborso IRPEF per i lavoratori impatriati che avevano i requisiti ex art. 16...