Vesting period nella fiscalità delle stock option

Le stock option sono una forma di incentivazione delle risorse strategiche aziendali, solitamente il top management. A questa particolare categoria di lavoratori le imprese offrono delle particolari forme di incentivazione, sotto forma di bonus. Tramite l'adozione delle stock option viene attribuito ad un dipendente o ad un collaboratore, il diritto di acquistare, al termine di un dato periodo, azioni della società o di un'altra società del gruppo, ad un prezzo solitamente rappresentato dal valore che i titoli avevano alla data di attribuzione delle opzioni.
Con maggiore dettaglio, in un piano di incentivazione azionaria, possiamo distinguere alcuni momenti fondamentali:

La data di attribuzione delle opzioni (grant date);
Il periodo di maturazione delle opzioni, durante il quale le stesse non possono essere esercitate (vesting period);
Il periodo in cui il lavoratore o collaboratore può procedere all'esercizio delle opzioni (exercise period);
La data di esercizio delle opzioni (exercise date);
La data in cui le opzioni decadono (expiration date);
Le date in cui le azioni assegnate a seguito dell’esercizio delle opzioni vengono alienate (sale date).

In questo articolo voglio parlarti di come considerare la tassazione del fringe benefit relativo all'esercizio delle stock option quando il vesting period è stato maturato in parte in Italia ed in parte all'Estero. Per fare questo vengono presi a riferimento i chiarimenti prassi derivanti da caso analizzato dalla Circolare dell'Agenzia delle Entrate n. 17 del 23 maggio 2017 e dalla risposta ad interpello n. 316 del 2020. Invece, se vuoi conoscere la disciplina fiscale e dichiarativa delle stock option estere puoi approfondire con il seguente contributo: "Stock option: disciplina fiscale per le imposte dirette", mentre per il monitoraggio fiscale quest'altro contributo: "Stock option nel quadro RW: regole di compilazione".
Vesting period: il periodo di maturazione delle stock option
Come abbiamo detto precedentemente, in un piano di stock option, possiamo individuare tre fasi principali:

Granting. È la fase in cui l'impresa concede ai propri collaboratori il diritto ad acquistare un certo numero di azioni in un arco temporale futuro prestabilito e ad un prezzo predeterminato;
Vesting. È il periodo che intercorre dall'offerta della stock option all'inizio del periodo per l'esercizio del diritto di opzione;
L'exercising. Si tratta della fase finale in cui viene esercitato il diritto di opzione e si acquistano le azioni.

Quindi, il vesting period è il periodo di tempo prima che le azioni di un piano di stock option di un dipendente, siano possedute incondizionatamente da un dipendente. Il termine vesting è un termine legale che significa dare o guadagnare un diritto a un pagamento, attività o beneficio presenti o futuri. Ricordo che attraverso i piani di incentivazione azionaria il lavoratore dipendente ha il diritto di acquistare un determinato numero di azion...