Vesting period nelle stock option: tassazione del fringe benefit e criteri di collegamento internazionale

Il requisito della generalità impone che il piano sia rivolto a tutti i dipendenti, non a una categoria selezionata o al solo top management. I piani riservati esclusivamente ai dirigenti o a soggetti individuati non accedono all’esclusione.

La soglia è riferita all’intero periodo d’imposta, non alla singola assegnazione. Se il lavoratore riceve opzioni in più tranche durante lo stesso anno, situazione frequente nei piani con graded vesting, il limite di € 2.065,83 si applica in modo cumulativo su tutte le assegnazioni dell’esercizio.

Il valore da confrontare con la soglia è il valore normale delle azioni al netto dello strike price corrisposto dal dipendente, non il valore lordo delle azioni assegnate.

Vesting period e mobilità internazionale: il criterio di collegamento

Quando un lavoratore cambia residenza fiscale nel corso del vesting period, il criterio di collegamento che determina la potestà impositiva di ciascuno Stato non è il luogo di esercizio dell’opzione né quello di residenza al momento dell’incasso, ma il luogo in cui l’attività lavorativa è stata prestata durante il periodo di maturazione. Questo principio, codificato dall’art. 15 del Modello OCSE sui redditi da lavoro dipendente e recepito nella prassi dell’Agenzia delle Entrate con la Circolare n. 17/E/2017, stabilisce che il fringe benefit derivante da stock option è imponibile in ciascuno Stato in proporzione ai giorni di lavoro ivi prestati durante il vesting period, indipendentemente dal momento in cui avviene la corresponsione del reddito.

Il principio è simmetrico: vale sia quando il lavoratore matura il vesting all’estero e poi rientra in Italia, sia quando matura il vesting in Italia e poi si trasferisce all’estero. In entrambi i casi, la residenza fiscale al momento dell’esercizio è irrilevante ai fini della ripartizione dell’imponibile tra i due Stati.

La formula di riparto: come si calcola la quota italiana

La formula di riparto è stata definita dalla Circolare n. 17/E/2017 e confermata dall’ordinanza della Corte di Cassazione n. 10606/2025. Il calcolo segue una metodologia precisa articolata in tre passaggi.

Il primo passaggio consiste nell’individuare il numero totale di giorni del vesting period (denominatore). La Circolare ammette due metodi alternativi, purché applicati con criteri omogenei a entrambi i termini del rapporto:

— Metodo lordo: si assumono 365 giorni per ogni anno di vesting, indipendentemente da festività, week-end e ferie.

— Metodo netto: si computano i soli giorni lavorativi effettivi, escludendo festività, week-end e ferie, applicando la stessa esclusione anche al numeratore.

Il secondo passaggio consiste nell’individuare il numero di giorni di lavoro prestati in Italia durante il vesting period (numeratore), calcolato con il medesimo criterio scelto per il denominatore.

Il terzo passaggio consiste nell’applicare il coefficiente al valore complessivo del fringe benefit determinato all’exercise date:

La quota residuale, corrispondente ai giorni di lavoro prestati all’estero, non è soggetta a tassazione italiana e costituisce reddito di fonte estera, eventualmente imponibile nello Stato estero secondo la propria normativa interna e le disposizioni convenzionali applicabili.

Esempio numerico: vesting triennale con lavoro parziale in Italia

Il seguente esempio riprende lo schema della Circolare n. 17/E/2017, adattato al caso generale al di fuori del regime dei neo-residenti.

Un manager dipendente di una società estera riceve RSU con vesting period di 3 anni (1.095 giorni con metodo lordo). Nel corso del vesting period lavora in Italia per 92 giorni — dal 1° marzo al 31 maggio — e il resto del periodo all’estero. Al termine del vesting, il valore complessivo del fringe benefit è pari a € 60.000.

L’ordinanza della Cassazione n. 10606/2025 ha consolidato questo orientamento nel caso speculare: un lavoratore non residente aveva prestato attività in Italia per l’11,84% del vesting period totale, ma il sostituto d’imposta italiano aveva applicato ritenute sull’intero valore del fringe benefit. La Corte ha dichiarato illegittimo il prelievo integrale e ha riconosciuto il diritto al rimborso della quota di imposta relativa all’attività svolta all’estero, confermando che sia la norma interna — art. 23 del TUIR — sia quella convenzionale — art. 15 del Modello OCSE — conducono alla medesima conclusione: l’imposizione italiana è limitata alla frazione di reddito che remunera il lavoro prestato nel territorio dello Stato.

Casistiche pratiche: i quattro scenari principali

I principi esposti trovano applicazione concreta in quattro scenari ricorrenti nella prassi professionale, ciascuno con un proprio criterio di tassazione e specifiche implicazioni operative. Gli scenari sono ordinati per frequenza di riscontro nella consulenza fiscale internazionale.

Scenario 1 — Rientro dagli USA con busta paga americana: il caso reale

Un manager di nazionalità italiana lavora per diversi anni negli Stati Uniti alle dipendenze di una società americana, che gli assegna stock option con vesting period quadriennale (graded, 25% per anno). Dopo tre anni di vesting maturati interamente negli USA, il manager rientra in Italia e trasferisce la propria residenza fiscale. Il quarto anno di vesting — l’ultima tranche del 25% — viene maturato lavorando in Italia alle dipendenze della controllata italiana del gruppo.

Al termine del vesting, il manager esercita le opzioni. La società americana eroga una busta paga straordinaria (supplemental paycheck) assoggettando a ritenuta federale USA l’intero valore del fringe benefit riferibile a quella tranche, senza distinguere la quota maturata in Italia. Il manager si trova così in una situazione di doppia imposizione parziale: gli USA tassano l’intero quarto anno di vesting come reddito di fonte americana; l’Italia, in quanto Stato di residenza al momento dell’esercizio, rivendica la potestà impositiva sulla quota maturata nel suo territorio.

La soluzione corretta, in applicazione della Circolare n. 17/E/2017 e dell’art. 15 della Convenzione Italia-USA contro le doppie imposizioni, è la seguente: l’Italia può tassare esclusivamente la quota del fringe benefit proporzionale ai giorni di vesting maturati nel territorio italiano — in questo caso corrispondente ai giorni lavorati in Italia nel quarto anno. La quota riferibile ai tre anni di vesting maturati negli USA è di fonte americana e non concorre alla formazione del reddito imponibile italiano. La doppia imposizione sulla quota italiana va eliminata attraverso il credito d’imposta per i redditi prodotti all’estero ai sensi dell’art. 165 del TUIR, portando in detrazione l’imposta americana proporzionalmente riferibile alla stessa quota.

Sul piano operativo, il manager deve: documentare analiticamente i giorni di lavoro prestati in ciascun Paese per ogni anno di vesting; richiedere alla società americana la ricevuta fiscale dell’imposta trattenuta (Form W-2 o equivalente); calcolare la quota italiana con la formula di riparto; e indicare il credito d’imposta estero nella propria dichiarazione dei redditi italiana. Per i profili di pianificazione connessi al regime degli impatriati applicabile al rientro, si rinvia all’articolo dedicato.

Scenario 2 — Vesting maturato in Italia, esercizio dalla Svizzera

Un manager residente in Italia matura interamente in Italia il vesting period delle proprie stock option, lavorando per la sede italiana di un gruppo multinazionale. Prima dell’exercise date, trasferisce la propria residenza fiscale in Svizzera.

L’Agenzia delle Entrate, con la risposta a interpello n. 316/2020, ha chiarito che la potestà impositiva spetta allo Stato della fonte, identificato con il luogo in cui la prestazione lavorativa è stata svolta durante il vesting. Poiché il vesting è stato interamente maturato in Italia, il fringe benefit è integralmente imponibile in Italia, indipendentemente dal fatto che il lavoratore sia divenuto residente in Svizzera prima dell’esercizio. Il riferimento normativo è l’art. 15 della Convenzione Italia-Svizzera contro le doppie imposizioni, che attribuisce allo Stato della fonte la potestà impositiva sui redditi da lavoro dipendente ivi prodotti.

Sul piano degli adempimenti, l’ex datore di lavoro italiano mantiene gli obblighi di sostituzione d’imposta anche dopo la cessazione del rapporto di lavoro. Come precisato dalla Circolare n. 1/E/2007, è onere del lavoratore comunicare all’ex datore di lavoro l’avvenuto esercizio delle opzioni e fornire la provvista fiscale necessaria all’applicazione delle ritenute. Si tratta di un obbligo che nella prassi viene frequentemente omesso, con conseguente rischio di contestazione in capo al sostituto d’imposta.

Scenario 3 — Soggetto in regime forfetario

Un contribuente in regime forfettario riceve dall’ex datore di lavoro — nel contesto di un piano di incentivazione azionaria avviato durante il precedente rapporto di lavoro dipendente — azioni a seguito dell’esercizio di stock option con vesting period ormai maturato.

La risposta a interpello n. 271/2022 dell’Agenzia delle Entrate ha chiarito che, per i soggetti in regime forfetario, il valore normale delle azioni determinato ai sensi dell’art. 9 co. 4 del TUIR concorre alla formazione del reddito soggetto a imposta sostitutiva nell’esercizio di assegnazione. Non assume invece rilevanza lo strike price versato dall’imprenditore, in quanto al valore normale si applica direttamente il coefficiente di redditività previsto per l’attività esercitata — e non la differenza tra valore normale e prezzo di esercizio come nel regime ordinario.

Due implicazioni operative meritano attenzione. La prima: il valore normale delle azioni assegnate rileva ai fini del computo della soglia di € 85.000 per la permanenza nel regime forfetario. Un piano di stock option con valore significativo può quindi determinare, nell’anno di esercizio, il superamento della soglia e la fuoriuscita dal regime agevolato per l’anno successivo. La seconda: il momento impositivo rimane l’exercise date, ma il reddito viene tassato con l’aliquota sostitutiva del regime forfetario anziché con le aliquote IRPEF progressive.

Scenario 4 — Dipendente di società controllata da PMI innovativa

Un lavoratore dipendente di una società controllata da una PMI innovativa partecipa a un piano di stock option emesso dalla capogruppo qualificata come PMI innovativa ai sensi del D.Lgs. n. 179/2012.

Il principio di diritto n. 4/2019 dell’Agenzia delle Entrate ha chiarito che l’agevolazione fiscale e contributiva prevista dall’art. 27 del D.Lgs. n. 179/2012 — che esclude il reddito derivante dall’assegnazione di azioni dalla base imponibile IRPEF e contributiva — non si applica in questo caso. La norma agevolativa circoscrive il proprio ambito soggettivo ai rapporti di lavoro intrattenuti direttamente con la start-up innovativa o con la PMI innovativa assegnante. Poiché il lavoratore è dipendente della società controllata — e non della PMI innovativa emittente le opzioni — manca il requisito del rapporto diretto, rendendo inapplicabile l’agevolazione.

Il fringe benefit derivante dall’esercizio delle opzioni è quindi integralmente soggetto al regime ordinario di tassazione IRPEF ai sensi dell’art. 51 del TUIR, senza alcuna esclusione. Nella pratica professionale, questo scenario genera spesso aspettative errate in capo al lavoratore — e talvolta anche al datore di lavoro — che presumono l’applicazione automatica dell’agevolazione per il solo fatto di appartenere al gruppo di una PMI innovativa.

I casi più frequenti che incontriamo nella pratica professionale

La gestione fiscale del vesting period nelle stock option genera nella pratica professionale criticità operative che la norma e la prassi dell’Agenzia delle Entrate non sempre risolvono in modo esplicito. I quattro scenari che seguono sono tratti dall’attività di consulenza svolta su casi reali — opportunamente anonimizzati — e illustrano le situazioni in cui il rischio di errore dichiarativo o di doppia imposizione non eliminata è più elevato. In ciascuno di essi, la corretta soluzione non deriva dall’applicazione meccanica della formula di riparto, ma da una ricostruzione analitica della documentazione del piano, della storia lavorativa del contribuente e delle posizioni fiscali dei sostituti d’imposta coinvolti.

Il lavoratore che non comunica l’esercizio all’ex datore di lavoro

Un caso ricorrente nella pratica professionale riguarda il lavoratore che esercita le stock option dopo la cessazione del rapporto di lavoro — talvolta a distanza di anni dalla data di uscita dall’azienda — senza effettuare alcuna comunicazione all’ex datore di lavoro. La Circolare n. 1/E/2007 è chiara sul punto: l’obbligo di sostituzione d’imposta permane in capo all’ex datore di lavoro anche dopo la cessazione del rapporto, a condizione che il lavoratore comunichi l’avvenuto esercizio e fornisca la provvista fiscale necessaria. Nella nostra esperienza, questa comunicazione viene omessa sistematicamente, per due ragioni: il lavoratore ignora l’obbligo, oppure ritiene che la tassazione sia già stata assolta all’estero. Il risultato è una posizione fiscale irregolare sia in capo al sostituto d’imposta — esposto a contestazioni per omessa ritenuta — sia in capo al contribuente, che non ha dichiarato il fringe benefit nella propria dichiarazione dei redditi. La regolarizzazione richiede un’analisi della documentazione del piano, il calcolo del fringe benefit all’exercise date e, se del caso, il ricorso al ravvedimento operoso.

Il piano con più grant date sovrapposte

Nella prassi professionale dei gruppi multinazionali, è frequente che il lavoratore riceva assegnazioni annuali successive — una grant date per ogni anno di servizio — con vesting period che si sovrappongono e maturano contemporaneamente. Un esempio tipico: grant date nel 2020, 2021, 2022, ciascuna con vesting triennale, tutte con exercise date nel 2023. In questo scenario, ciascuna tranche ha il proprio vesting period di riferimento e il proprio riparto Italia/estero, che devono essere calcolati separatamente, con criteri omogenei per ciascuna. Un caso ricorrente che abbiamo gestito riguarda un manager che aveva cambiato residenza fiscale nel 2021: per la tranche 2020 il vesting period era quasi interamente estero; per la tranche 2021 era misto; per la tranche 2022 era interamente italiano. Applicare un’unica percentuale media all’intero pacchetto avrebbe determinato un’imponibile italiano errato — in eccesso per alcune tranche e in difetto per altre — con conseguente rischio di contestazione e di doppia imposizione non eliminabile convenzionalmente.

Il vesting accelerato per change of control

Un caso che incontriamo con crescente frequenza riguarda i piani con clausola di accelerazione del vesting al verificarsi di un change of control — acquisizione della società, fusione, quotazione in borsa. In questi casi, il vesting period si accorcia rispetto alla durata originaria del piano e il lavoratore esercita — o è costretto a esercitare — le opzioni in un momento non pianificato. La criticità fiscale principale, nella nostra esperienza, è duplice. Da un lato, il valore delle azioni al momento del change of control tende a incorporare il premio di acquisizione, risultando significativamente superiore al valore di mercato ordinario: il fringe benefit imponibile è quindi più elevato di quanto il lavoratore avrebbe atteso. Dall’altro, la formula di riparto deve essere ricalcolata sulla durata effettiva del vesting — dal numero di giorni dalla grant date all’evento di accelerazione — e non sulla durata contrattuale originaria. Omettere questo ricalcolo è l’errore più frequente che rileviamo nella documentazione predisposta dai datori di lavoro, con conseguente applicazione di ritenute su una base imponibile non corretta.

Il lavoratore con doppia busta paga estera e italiana nello stesso esercizio

Nella nostra esperienza, uno degli scenari più complessi da gestire sul piano dichiarativo è quello del lavoratore che, nell’anno di esercizio delle opzioni, riceve due distinte comunicazioni fiscali: una busta paga straordinaria dal datore di lavoro estero — che ha applicato ritenute secondo la propria normativa sull’intero fringe benefit o su una quota non corrispondente al criterio OCSE — e una CU dal datore di lavoro italiano, che ha a sua volta gestito la quota italiana. La sovrapposizione genera frequentemente doppi conteggi o omissioni speculari: il reddito viene dichiarato due volte, oppure non viene dichiarato da nessuna delle due parti perché ciascuna ritiene che l’altra abbia provveduto. La soluzione passa attraverso la riconciliazione analitica delle due basi imponibili, la verifica della corretta applicazione della formula di riparto da parte di entrambi i sostituti, e il calcolo del credito d’imposta per i redditi prodotti all’estero ai sensi dell’art. 165 del TUIR — da indicare nel quadro CR della dichiarazione dei redditi — per eliminare la doppia imposizione sulla quota italiana già tassata all’estero. Per i profili di strutturazione del rapporto di lavoro tramite intermediari internazionali, si rinvia all’articolo sulle stock option tramite Employer of Record.

Obblighi del sostituto d’imposta nelle stock option con vesting period internazionale

Gli obblighi di sostituzione d’imposta nelle stock option presentano peculiarità significative rispetto al regime ordinario del lavoro dipendente, soprattutto quando il vesting period si estende su più anni e attraversa fasi di mobilità internazionale del lavoratore. Il sostituto d’imposta — identificato nel datore di lavoro che ha assegnato le opzioni, non necessariamente in quello attuale — è tenuto ad applicare le ritenute IRPEF sul fringe benefit determinato all’exercise date, calcolando correttamente la quota imponibile in Italia secondo la formula di riparto illustrata in precedenza. Un errore nel calcolo della base imponibile — in eccesso o in difetto rispetto alla quota effettivamente maturata in Italia — espone il sostituto a contestazioni da parte dell’Agenzia delle Entrate, indipendentemente dal comportamento dichiarativo del lavoratore.

Quando il rapporto di lavoro è già cessato alla data di esercizio

Lo scenario più critico sul piano degli adempimenti è quello in cui il rapporto di lavoro è cessato prima della data di esercizio delle opzioni. Questo accade frequentemente nei piani con vesting period pluriennale: il lavoratore lascia l’azienda dopo la vesting date — quando le opzioni sono già maturate — ma prima di aver esercitato il diritto, sfruttando l’exercise period residuo previsto dal piano.

La Circolare n. 1/E/2007 dell’Agenzia delle Entrate ha affrontato specificamente questa ipotesi, stabilendo che gli obblighi di sostituzione d’imposta rimangono in capo all’ex datore di lavoro che ha assegnato le stock option, secondo il seguente schema operativo:

L’obbligo di comunicazione è a carico del lavoratore, non del sostituto d’imposta. È quindi il contribuente a dover informare proattivamente l’ex datore di lavoro dell’avvenuto esercizio, fornendo contestualmente la provvista fiscale — ossia le somme necessarie per il versamento delle ritenute, che non possono essere trattenute direttamente sulle azioni assegnate. Nella prassi, questa comunicazione viene spesso omessa, generando una posizione irregolare che si manifesta solo in sede di controllo fiscale, talvolta a distanza di anni dall’esercizio.

Un ulteriore profilo di complessità riguarda i piani in cui le opzioni sono state assegnate da una società estera del gruppo e il lavoratore ha successivamente instaurato un rapporto di lavoro con la controllata italiana. In questo caso, la società estera assegnante resta formalmente il sostituto d’imposta per la quota di fringe benefit imponibile in Italia, ma nella pratica professionale è frequente che non disponga di una struttura amministrativa adeguata per adempiere agli obblighi fiscali italiani. La soluzione adottata in questi casi prevede generalmente il coinvolgimento della controllata italiana come sostituto d’imposta de facto, previa formalizzazione di un accordo di tax equalization o di cost recharge tra le società del gruppo.

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