US Flip: la tassazione del conferimento di quote e dell’exit tax societaria

Il US Flip trasforma HomeCo in una controllata di una holding USA. La tassazione cambia radicalmente in base allo schema scelto: conferimento delle quote da parte dei soci, oppure trasferimento di sede o fusione di HomeCo in USAcorp. Nel primo caso si tratta di plusvalenza da conferimento; nel secondo scatta l’exit tax ex art. 166 TUIR.

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Il US Flip (o Delaware Flip) è l’operazione con cui i soci di una startup italiana (HomeCo) conferiscono le proprie quote in una nuova società di diritto USA (USAcorp), che diventa la capogruppo, oppure con cui HomeCo stessa trasferisce sede o si fonde in USAcorp. La tassazione dell’operazione in Italia dipende interamente da quale dei due schemi viene utilizzato.

Se sono i soci persona fisica a conferire le quote restando residenti in Italia, non si applica alcuna exit tax personale, istituto che per le persone fisiche non esercenti impresa non esiste nell’ordinamento italiano, ma la plusvalenza da conferimento è comunque imponibile secondo le regole ordinarie di cessione di partecipazioni. Se invece è HomeCo a perdere la residenza fiscale italiana, trasferendo sede o confluendo in USAcorp, si applica l’exit tax societaria ex art. 166 TUIR: le plusvalenze latenti sui beni aziendali sono tassate al valore di mercato, e trattandosi di trasferimento verso gli Stati Uniti, Paese extra-UE e extra-SEE, non è ammessa la rateizzazione in cinque anni prevista per i trasferimenti intracomunitari.

US Flip: la tassazione del conferimento di quote e dell’exit tax societaria

Il US Flip, o Delaware Flip, è l’operazione con cui una startup italiana (HomeCo) diventa una controllata di una nuova holding di diritto statunitense (USAcorp), tipicamente costituita nello Stato del Delaware. È lo schema richiesto dalla maggior parte dei fondi di venture capital americani come condizione per investire: molti operatori istituzionali statunitensi non possono, per vincoli statutari, investire in società di diritto estero, o comunque preferiscono nettamente strutture di diritto Delaware per la standardizzazione contrattuale e la maggiore familiarità nelle attività di due diligence.

Il fenomeno del trasferimento della holding all’estero non riguarda solo gli Stati Uniti. Scalapay, fintech nata a Firenze nel 2019, ha trasferito la propria sede legale a Dublino mantenendo operatività e dipendenti in Italia. Si tratta però di un caso diverso da quello trattato in questo articolo: Dublino è in Unione Europea, mentre il Delaware è una giurisdizione extra-UE ed extra-SEE. Questa distinzione, apparentemente solo geografica, produce conseguenze fiscali opposte, come si vedrà nei paragrafi seguenti a proposito della rateizzazione dell’exit tax.

Dal punto di vista fiscale, il punto centrale non è la giurisdizione di destinazione in astratto, ma quale dei due schemi tecnici di flip viene utilizzato per realizzare l’operazione. Il soggetto che sopporta l’imposta, la norma applicabile e la possibilità di dilazionare il pagamento cambiano radicalmente a seconda della scelta.

I passaggi dell’operazione

Il US Flip si articola tipicamente in tre passaggi. USAcorp viene costituita come nuova società di diritto Delaware. I soci di HomeCo, oppure HomeCo stessa, trasferiscono in USAcorp la titolarità delle quote o del patrimonio aziendale, secondo lo schema scelto. HomeCo diventa infine una controllata al 100 per cento di USAcorp, che assume il ruolo di capogruppo verso i futuri investitori.

Il passaggio centrale, il secondo, è quello che determina quale disciplina fiscale si applica: conferimento delle quote da parte dei soci nello Schema A, oppure trasferimento di sede o fusione di HomeCo in USAcorp nello Schema B. I due paragrafi seguenti trattano separatamente le conseguenze fiscali di ciascuna via.

I due schemi di flip e perché la tassazione cambia

Il US Flip può essere realizzato secondo due schemi tecnici distinti, e la differenza non è solo operativa: cambia il soggetto passivo d’imposta, la norma applicabile e persino la possibilità di dilazionare il pagamento.

Nello Schema A, sono i soci di HomeCo a conferire le proprie quote in USAcorp, ricevendo in cambio azioni della società americana. HomeCo continua a esistere come società italiana, ma diventa una controllata al 100% di USAcorp. In questo schema HomeCo non si muove: resta residente in Italia, con i propri obblighi dichiarativi invariati. A cambiare è la titolarità delle quote in capo ai soci, che ora possiedono USAcorp anziché HomeCo direttamente.

Nello Schema B, è HomeCo stessa a trasferire la propria sede all’estero, oppure a confluire in USAcorp tramite fusione, perdendo la residenza fiscale italiana. Qui il soggetto che subisce l’evento fiscale non è il socio, ma la società: sono i beni e il patrimonio di HomeCo a uscire dalla giurisdizione italiana, non le quote nelle mani dei soci.

Questa distinzione tra chi si muove, il socio nello Schema A, la società nello Schema B, determina quale disciplina del TUIR si applica: le regole ordinarie sulla cessione di partecipazioni nel primo caso, l’exit tax societaria nel secondo. I due paragrafi seguenti trattano separatamente i due schemi.

Schema A: il socio persona fisica conferisce le quote in USAcorp

Il socio persona fisica che conferisce le proprie quote di HomeCo in USAcorp, restando residente in Italia, non è soggetto ad alcuna exit tax personale. Questo punto merita un chiarimento esplicito, perché genera confusione: nell’ordinamento italiano non esiste un’imposta di uscita applicabile alle persone fisiche non esercenti attività d’impresa in relazione al trasferimento di partecipazioni detenute privatamente. L’exit tax societaria dell’art. 166 TUIR riguarda soggetti che esercitano imprese commerciali; l’art. 166-bis TUIR, spesso citato per errore in questo contesto, disciplina invece l’ipotesi opposta, ossia l’ingresso in Italia di soggetti che vi trasferiscono la residenza d’impresa, e non l’uscita di persone fisiche.

Questo non significa che l’operazione sia fiscalmente neutra. Il conferimento di quote è un atto realizzativo a tutti gli effetti, equiparato a una cessione a titolo oneroso ai sensi dell’art. 9 TUIR. La plusvalenza, pari alla differenza tra il valore normale delle quote conferite e il loro costo fiscalmente riconosciuto, è imponibile secondo le regole ordinarie sui redditi diversi di natura finanziaria previste dagli artt. 67 e 68 TUIR, con applicazione dell’imposta sostitutiva del 26%.

Resta da verificare, caso per caso, se il conferimento possa accedere al regime di realizzo controllato dell’art. 177, comma 2, TUIR, che consentirebbe di rinviare la tassazione della plusvalenza. Il regime richiede che la conferitaria acquisisca il controllo di diritto sulla società scambiata: nel caso del US Flip, questo presupposto è tipicamente soddisfatto, poiché USAcorp riceve il 100% di HomeCo. Tuttavia l’applicazione a conferitarie di diritto statunitense resta un’area con margini di incertezza interpretativa, anche a seguito delle modifiche introdotte dal D.Lgs. 192/2024, e deve essere valutata individualmente prima di ogni operazione, verificando in particolare l’assimilabilità di USAcorp a una società di capitali italiana. Per un approfondimento sul funzionamento del realizzo controllato con conferitarie estere si rimanda alla guida dedicata.

Esempio pratico e riflessi fiscali

Un esempio numerico chiarisce l’impatto pratico. Un socio detiene il 30 per cento di HomeCo, con costo fiscale delle quote pari a 20.000 euro. HomeCo ha già chiuso un round di investimento che ne fissa una valutazione pre-money di 3 milioni di euro: la quota del socio vale quindi circa 900.000 euro. Se il conferimento in USAcorp non accede al realizzo controllato, la plusvalenza imponibile è pari a 880.000 euro, tassata al 26 per cento, per un’imposta di circa 228.800 euro dovuta nell’anno del conferimento.

Su questo calcolo deve essere fatta una precisazione tecnica. L’art. 9, comma 4, lettera b), TUIR stabilisce, come criterio letterale, che il valore normale delle quote non quotate si determina in proporzione al patrimonio netto della società, o all’ammontare dei conferimenti per le società di nuova costituzione. Per una startup che ha già chiuso un round di investimento, tuttavia, il patrimonio netto contabile è quasi sempre nettamente inferiore al valore economico effettivo espresso dal round. In sede di accertamento, l’Agenzia delle Entrate tende a valorizzare la partecipazione al valore economico corrente, non al patrimonio netto contabile storico, specialmente quando esiste un elemento oggettivo di mercato come una valutazione recente sottoscritta da investitori terzi. Ancorare la base imponibile al solo patrimonio netto contabile, quando esiste un round recente a valutazione più alta, espone quindi a un rischio di rettifica.

Se il conferimento accede invece al realizzo controllato ex art. 177, comma 2, TUIR, la plusvalenza è determinata in base all’incremento di patrimonio netto di USAcorp generato dal conferimento, e può essere in parte o del tutto sterilizzata nell’immediato, rinviando la tassazione al momento in cui il socio cederà le azioni di USAcorp ricevute in cambio.

Schema B: HomeCo trasferisce sede o si fonde in USAcorp

Quando è HomeCo stessa a perdere la residenza fiscale italiana, trasferendo la sede in USA o confluendo in USAcorp tramite fusione, si applica l’exit tax societaria dell’art. 166 TUIR. La norma qualifica il trasferimento della residenza come evento realizzativo: i beni aziendali di HomeCo si considerano ceduti al loro valore di mercato, determinato ai sensi dell’art. 166, comma 4, TUIR, e la differenza rispetto al costo fiscalmente riconosciuto costituisce plusvalenza imponibile, anche in assenza di un’effettiva cessione a terzi.

Fanno eccezione i beni che restano collegati a una stabile organizzazione mantenuta in Italia da HomeCo dopo il trasferimento: su questi non si applica l’exit tax, perché l’Italia conserva la potestà impositiva sui relativi plusvalori tramite la stabile organizzazione stessa.

Il punto che incide maggiormente sulla convenienza economica dell’operazione riguarda la rateizzazione. L’art. 166, comma 9, TUIR ammette il versamento dell’imposta in cinque rate annuali di pari importo, ma solo per i trasferimenti verso Stati membri dell’Unione Europea o verso Stati aderenti allo Spazio Economico Europeo inclusi nella white list che consentono un adeguato scambio di informazioni e con cui l’Italia abbia un accordo di reciproca assistenza sulla riscossione dei crediti tributari. Gli Stati Uniti non rientrano in nessuna delle due categorie. Per un trasferimento verso il Delaware, quindi, l’exit tax è dovuta per intero nel periodo d’imposta in cui HomeCo perde la residenza italiana, senza alcuna possibilità di dilazione. Questo impone di verificare preventivamente che HomeCo disponga della liquidità necessaria a sostenere un carico fiscale immediato su una plusvalenza spesso non ancora monetizzata.

Le perdite fiscali pregresse di HomeCo riducono la base imponibile dell’exit tax. L’art. 166, comma 6, TUIR prevede che tali perdite siano utilizzate prioritariamente per abbattere il reddito d’impresa dell’ultimo periodo di residenza in Italia, e per l’eccedenza in diminuzione della plusvalenza da trasferimento, senza i limiti quantitativi ordinari di riporto previsti dall’art. 84 TUIR. Per una startup che ha accumulato perdite negli anni precedenti al flip, come accade tipicamente nella fase di crescita antecedente a un round di investimento rilevante, questo meccanismo può ridurre in modo significativo l’imposta dovuta al momento del trasferimento.

Gli aspetti dichiarativi legati al quadro TR del modello Redditi, in cui l’exit tax deve essere esposta, sono trattati nella guida dedicata al trasferimento di imprese all’estero.

Esempio pratico

Un esempio numerico analogo aiuta a fissare l’impatto dello Schema B. HomeCo trasferisce la sede in Delaware, con beni aziendali, prevalentemente proprietà intellettuale e avviamento, il cui valore di mercato è stimato in 3 milioni di euro a fronte di un costo fiscalmente riconosciuto di 200.000 euro. La plusvalenza lorda è quindi pari a 2.800.000 euro. Se HomeCo ha accumulato perdite fiscali pregresse per 400.000 euro, queste riducono la base imponibile a 2.400.000 euro. L’imposta dovuta, applicando l’aliquota IRES del 24 per cento, è pari a 576.000 euro, a cui si aggiunge l’eventuale IRAP sulla quota di plusvalenza riferibile al valore della produzione netta regionale.

A differenza dello Schema A, qui il valore di mercato dei beni aziendali deve essere determinato con il criterio di libera concorrenza dell’art. 166, comma 4, TUIR, non con il criterio del patrimonio netto dell’art. 9 TUIR: per beni immateriali come la proprietà intellettuale, una perizia di stima indipendente rappresenta nella pratica il punto di partenza per sostenere la valorizzazione in caso di controllo. L’intero importo, 576.000 euro più IRAP, è dovuto in un’unica soluzione nel periodo d’imposta del trasferimento, senza alcuna rateizzazione, trattandosi di destinazione verso gli Stati Uniti.

Conferimento di quote o trasferimento di sede: la tabella di confronto

La tabella riepiloga le differenze fiscali tra i due schemi analizzati, utile come riferimento rapido prima di scegliere quale struttura utilizzare per il US Flip.

Scenari operativi: quando la scelta dello schema cambia il conto fiscale

I tre scenari seguenti illustrano situazioni ricorrenti in cui la scelta tra i due schemi di US Flip incide direttamente sull’ammontare e sulla gestibilità del carico fiscale.

Una startup con soci di minoranza non allineati sceglie lo Schema A per evitare di coinvolgere l’intera compagine sociale in un’operazione straordinaria sulla società. Il conferimento delle quote in USAcorp può infatti essere effettuato singolarmente da ciascun socio che vi aderisce, mentre i soci non interessati mantengono le proprie quote direttamente in HomeCo. Questa flessibilità ha però un costo: senza l’adesione di tutti i soci, USAcorp potrebbe non raggiungere il controllo di diritto su HomeCo richiesto dall’art. 177, comma 2, TUIR per accedere al realizzo controllato, con la conseguenza che la plusvalenza dei soci conferenti diventa immediatamente imponibile.

Una società con una valutazione già elevata al momento del flip valuta lo Schema B per motivi di semplificazione della struttura di gruppo, senza considerare preventivamente l’impatto di liquidità. Il valore di mercato dei beni aziendali, comprensivo dell’avviamento maturato, genera una plusvalenza consistente soggetta a exit tax immediata, senza rateizzazione. La società si trova a dover reperire liquidità per il pagamento dell’imposta in un momento in cui il valore creato non è stato ancora monetizzato tramite un round di investimento o una exit.

Un gruppo di soci con partecipazioni di diversa entità conferisce contemporaneamente le proprie quote in USAcorp. La misura della partecipazione non determina, di per sé, una diversa aliquota sulla plusvalenza ordinariamente realizzata dalle persone fisiche, oggi soggetta in linea generale all’imposta sostitutiva del 26%. Può invece incidere sulla possibilità di applicare il regime di realizzo controllato previsto dall’art. 177 TUIR e sui relativi requisiti, che devono essere verificati in relazione alla struttura concreta dell’operazione.

Perché il timing dell’operazione incide sul carico fiscale

In entrambi gli schemi, la base imponibile della plusvalenza è ancorata al valore della società al momento dell’operazione: il valore normale delle quote nello Schema A, il valore di mercato dei beni aziendali nello Schema B. Rinviare il flip a una fase più avanzata della crescita della startup significa quindi eseguire l’operazione su una valutazione più alta, con un conseguente aumento della plusvalenza tassabile, a parità di costo fiscalmente riconosciuto.

A questo si aggiunge un vincolo strutturale dell’operazione stessa: il US Flip è difficilmente reversibile una volta completato. Tornare alla struttura originaria richiederebbe una nuova operazione straordinaria, con un nuovo evento fiscale potenzialmente autonomo. La decisione su quando e se effettuare il flip andrebbe quindi presa quando la valutazione della società è ancora contenuta, verificando preventivamente l’impatto fiscale con entrambi gli schemi, piuttosto che rinviarla al momento in cui un fondo di investimento americano la richiede come condizione per l’ingresso.

Ulteriore aspetto da tenere in considerazione è la posizione dei soci, i quali qualora rimangano residenti in uno Stato fuori dagli USA, come ad esempio l’Italia, devono prestare attenzione al rispetto delle normative antielusive connesse alla costituzione di società estere (vedi fattispecie come l’esterovestizione o la normativa sulle controlled foreign companies).

Quando ha senso valutare il US Flip per una startup

Dal punto di vista fiscale, il US Flip è un’operazione da valutare quando due condizioni ricorrono insieme: la valutazione di HomeCo è ancora contenuta, e la startup dispone della liquidità, propria o reperibile tramite il round di investimento in corso, per sostenere l’imposta dovuta senza attingere al capitale operativo. Lo Schema A è generalmente preferibile quando i soci vogliono mantenere HomeCo attiva come sussidiaria italiana e la conferitaria USAcorp può raggiungere il controllo di diritto necessario per il realizzo controllato: in questo caso il costo fiscale immediato può essere azzerato o ridotto. Lo Schema B ha senso quando la struttura di gruppo richiede che sia HomeCo a confluire integralmente in USAcorp, ma richiede una verifica preventiva della liquidità disponibile, data l’assenza di rateizzazione.

Il US Flip andrebbe invece rinviato, o quantomeno rivalutato, quando la startup ha già chiuso un round che ne innalza sensibilmente la valutazione, senza che vi sia una richiesta esplicita da parte di un fondo statunitense che giustifichi il costo fiscale immediato: eseguire l’operazione in una fase più matura, senza una reale necessità di accesso al mercato USA, significa sostenere un carico fiscale più alto per un beneficio che potrebbe non tradursi in un investimento effettivo. Anche l’assenza di liquidità sufficiente a coprire l’imposta, specialmente nello Schema B, è un motivo tecnico per rinviare l’operazione o strutturarla diversamente, ad esempio verificando prima la possibilità di accedere al realizzo controllato tramite lo Schema A.

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